نگاهی به پشت صحنه مسیر زندگی این شخصیت محبوب تلویزیون ملی، از آغاز فروتنانه‌اش تا تبدیل شدن به نماد فرهنگ عامه آمریکا. مستند «نقاش خوشحال» جنبه‌های عمومی و خصوصی زندگی باب راس را از طریق روایت‌های محبت‌آمیز دوستان نزدیک و خانواده، عکس‌های دوران کودکی و تصاویر آرشیوی کمیاب آشکار می‌کند. مصاحبه‌شونده‌ها از رفتار ملایم و مهربان او و فداکاری تزلزل‌ناپذیرش در قبال حیات وحش می‌گویند و حقایق کمتر شنیده‌شده‌ای را درباره موهایش، علاقه شدیدش به ماشین‌های سریع و موارد دیگر فاش می‌کنند. بخش‌هایی از فیلم شامل حضور باب راس در کنار استادش ویلیام الکساندر و نسخه اولیه اولین قسمت از برنامه «لذت نقاشی» در سال ۱۹۸۲ است. علاقه‌مندان مشهور باب راس، از جمله فیل داناهیو پیشگام برنامه‌های گفتگو‌محور، جین سیمور و ترنس هاوارد ستاره‌های سینما، داف گلدمن سرآشپز و برد پیزلی و جرود نیمن از چهره‌های محبوب موسیقی کانتری، بینش‌های جذابی درباره این مرد، هنرش و میراث او ارائه می‌دهند.